名士王濛卧病在床，吩咐仆人：无论亲疏远近，都不许通报。一日，仆人小心翼翼跑进来道：
“有一异人在门口，不敢不来禀报。”
“哈哈！这一定是林公，快请！”
这“异人”便是东晋时候往还于都市与山林、交游于名士与僧众间的高僧支道林。
支道林本姓关，河南人，幼年随南渡的家人离开祸乱横生的北方来到江南。因家中世代信佛，他又聪明灵透，所以很早就悟到非常之理。他曾隐居在余杭山中，钻研经书，数年之后，便卓然独拨，见解出众。二十五岁时，他剃发出家。
初入京城，刚一打进以谈玄说道为务的名士圈，他便很受王濛看重，评论道：“参悟玄理的功力，比王弼毫不逊色。”殷融常叹息，卫玠死后，论精神气韵，后世尚无人能比。一见支道林便叹道：“真如重见卫氏。”一时名士谢安、王洽、刘恢、殷浩、许恂、郗超、孙绰等都纷纷与他结交。在京多年，留下许多风流韵事。
支道林为人大方，升座讲经，只标举大义，辞章文句就不免有所遗落，拘守经文者便讥讽他鄙陋无知，谢安却极力称赞：“林公说法，正如九方皋相马一样，只看其骏逸与否，而忽略其毛色是黑是黄。”支道林与诸人谈学问，妙语如珠。褚季野说：“北方人的学问，深厚广博。”孙安国接着道：“南方人的学问，清通简要。”支道林说：“圣贤就不用说了。自中等人以下，北方人读书，如站在显豁处观月，南方人的学问，如隔着窗子看太阳。”谢玄守父丧，支道林前去找他，直到傍晚才回来，有人在路上碰见问他，他说：“今天与谢公算是畅谈了一次。” 谈玄的兴趣已将守丧的礼法挤到角落里了。众人谈得最多的，还是《庄子》。支道林、许恂、谢安集会王濛家，谢安对众人说：“今天可谓雅会，时光难，这种集会本来不易，你我应当畅谈一番，以表心意。”许问主人：“有《庄子》吗？”王濛捧出，随手翻出《渔父》一篇。谢看后，便让众人阐发。支道林先来，说了七百余言，叙述精丽，才藻出众，众人无不称善。诸人说完，谢问：“诸位还有可说的么？”众人答道：“今天的谈论，不会不把话说完。”谢安于是稍驳众人所说，便自述己见，洋洋万言，文才高超，意气洒脱自如。支听完笑着说：“君所说畅达无滞，所以才如此佳妙！”此情此景，令后人追怀感慨不尽。
支道林虽是僧人，对《庄子》却精熟无比，《庄子·逍遥游》一向被认为难解，名士们钻研体味，总不能超出向秀、郭象的水平。这两人以为，万物各任其性，各当其分，无论是芸芸俗物还是圣贤，是有待于外物还是相反，都是逍遥。支道林以佛理来解释，便卓然独立。他的解释基于英其《即色论》，认为外物没有自性，虽然存在仍然是空，只是人生执着，外物才“有”。那么，只有对外物不起执着之心，顺应外物而又超然物外，“物物而不物于物”，悠然无待，畅游于无穷放浪之境，才能求得至上的满足，才能叫做逍遥。此说标新立异，被称为“支理”。一次，支道林与刘系之谈起来，刘以向、郭所注为本，说：“万物各适其性，便是逍遥。”支遁说：“不对。夏桀、盗跖都以残害生命为本性，照你的说法，他们也算是逍遥了。”名学宿儒，无不叹服。
然而在以言立身的圈子里，也少不了勾心斗角与争名夺誉。他曾委婉地劝许询不要为难对手：“君语佳则佳矣，何至相苦邪？”但他自己也难免于此。他与王坦之不睦，王说他与人论辩，虚诈不实，他反唇相讥：“戴着肮脏的破帽，穿着粗布单衣，挟着《左传》，跟在郑玄屁股后跑，什么机关报尘垢皮囊！”王又作《沙门不得为高士论》，讽刺他不够高士资格：“高士必能心意畅适，沙门虽说处于俗世之外，却更被教规所缚，性情根本不能自由自在。”如此之类，不一而足。
也许因为厌弃了这种虽然风流倜傥但也让人焦虑的生活，他离开建康，想回到剡县（今浙江嵊县）。谢安正做吴兴太守，写信邀他，言辞极漂亮：“思君日积，计辰倾迟（等待），知欲还剡自治，甚以怅然。人生如寄耳顷风流如意之事，殆为都尽。终日戚戚，触事惆怅，唯迟（等）君来，以晤言消之，一日当千载耳。”但他还是要到剡县去。途经会稽，正好王羲之在。孙绰对王说：“支道林独出新意，见解高超，你想见一见吗？”王颇表轻视：“一往之气，去而不返，何足挂齿！”后来孙与支乘车去访王，王不与他交谈，支只得告退。支又一次去，正赶上王出门，车已备好，支拉住他：“君不要走，贫道与你说几句话。”便讲《逍遥游》，洋洋洒洒，情采新奇，王顿时流连赏玩，赞叹不已。
很快他便投身剡山，他相中沃洲小岭，便派人去向竺法深买，竺法深也是名僧，答道：“想来就给，哪听说过巢父、许由买山而隐的呢？”十分慷慨。于是在那里立寺传道，聚集了百余名僧众又作了《座右铭》，勉励懈怠者：“……茫茫三界，无边无尽地束缚世人，烦劳自外袭来，愚心在内萌动，理应殉身赴法如饥似渴，心怀遥远而忘掉疲劳。人生一世，细如朝露，……应心平气和，立志无为。……”数年后，支道林又到石城山，建栖光寺。他打坐山门，游心禅苑，吃野果，饮溪水，放浪心志于无生无灭的境界。又注《安般》、《四禅》等经。
后来，支道林曾来到山阴，讲解《维摩诘经》。许恂为都讲，负责提问，支进行解释。支每讲解一义，众人心满意足，以为许无可再问，等许一发问，众人又鼓掌欢呼，以为支无法讲通。如些往复，最后众人无不嗟叹二人言辞之美，但却对其佛理不大了然，大家都以为心领神会，结果自己一说，反复三两次便乱了。
晋哀帝（362—366）即位后，两次派使者请他到京，他便走出山林，重入繁华的都市，在纷乱的红尘中迎来送往。他住进东安寺，讲解《道行波若》，朝野士庶无不叹服，以为法师在山中修炼多年，果然面目一新。王濛构思好精微妙理，并准备出漂亮的辞藻，前来与支道林谈论，支却不大对答，王便一气说完，自以为析名辨理，当世奇论。支道林默默听完，缓缓说道：“贫僧与君分别多年，君语了不长进。”一句话说得王濛大惭而退，不由对人说：“他实在是僧人中的王弼、何晏！”自然支道林对王濛也颇多称赏，他曾对王羲之说：“王濛作数百语，无非善言。”关于论辩，郗超曾问过谢安：“林公比嵇康怎么样？”谢答：“嵇只有努力才能平安离座而去。”又问：“比殷浩怎么样？”答：“若说滔滔不绝地论辩，恐怕殷胜过支，但论语意超拔，殷实在有所不及。”有记载说，两人曾在丞相司马昱处论辩，司马昱说：“你二人可试着谈一谈玄理。但才性之学是殷的崤、函要塞，林公要当心！”支开始还能变换路数回避，但几个回合便入了殷的圈套。承相拍肩大笑：“这本是其不败之地，怎能与之争锋？”由此看，谢的评价是不错的。
一转眼三年过去，支道林又怀恋起清净的山溪与幽密的树林，他上书请回东山。皇帝许可。诸名士纷纷前来相送，征虏亭内，顿时热闹起来。蔡子叔先到，坐的离支较近，谢万石后来，只能坐在远处。他看蔡起身外出，便占了他的位置。蔡回来见状，连人带坐裖将谢抛到地上，从容坐下。谢的帽子歪斜，衣冠不整，他慢慢起来，神态安祥，不怒不恼。他悄悄对蔡说：“你真是怪人，差一点坏了我的面子。”蔡说：“本来我也没考虑你的情面。”两人毫不介意，他们的心意皆在支道林身上。
回到剡山，支道林便栖身林泽，在远离尘嚣前自然之中体悟、玩味生命。有人送他数匹马，他养下来，但好事者说：“出家人养马，不成体统。”他答：“贫道重其神骏。”他又好养，有人送来两只鹤，不久翅膀长了，想飞，他究竟舍不得，便剪掉其羽毛，鹤拍拍翅膀，飞不起来，便回头看着缺损的翅羽，仿佛很是恼丧。林说：“你们冲天之物，怎能做愉悦耳目的玩物呢？”等羽毛长成，便将其放掉了。他便这样悠闲度日。
然而他没能再一次返回尘世。他有同学法虔，精于妙理，出神入化，忽然死了。他听到消息，在林中低头徘徊多日，叹道：“钟子期死后，伯牙便将琴摔掉，茫茫人海，知音难觅，推己求人，确实不假。法虔一去，我说话再无人欣赏。哎，心中之情，郁结不散，我也要去了。”不久便病倒。他开始作《切悟章》，临死才成，一放下笔便咽了气。这一天是太和元年 ( 公元366)四月四。
许多年以后，高士戴逵经过他的坟墓时，不由感叹道：“善言尚未传远，坟间树木已合抱粗。但愿林公绵绵神理，不与寿数同时消尽！”他抬头，见树间一只鸟飞向林中。